Jake i piraci z Nibylandii zaprasza być z nimi i wziąć udział w konkursie, aby wygrać trofeum. Pirata kraj Nigdzie: Jake, Izzy i Cubby będą uczestniczyć we wszystkich trzech próbkach. Jake wzrośnie winorośl, Izzy zmierzy się duże przeszkody na łodzi i Cubby będzie wspomagany przez swoich przyjaciół, aby zebrać flagi. Wypełnić trzy etapy konkursu i umiejętnie musi pokonać Hak pirata.